مراجعة متميزة على الكيمياء العضوية

يعتقد الكثير من الطالبات والطلبة أن سؤال التمييز هو نفس سؤال المقارنة وهذا خطأ شائع فالمقارنة ما هى إلا ذكر وجه الاختلاف .
أما سؤال التمييز بين المركبات : تكتب الإجابة كما يلى :
1- التجربة .                                                    2- المشاهدة .
3- الاستنتاج .                                                  4- كتابة معادلة التفاعل (إن وجدت)
طريقة التمييز بين المركبات :
أولاً : ابحث عن تجربة مشتركة بحيث تعطى نواتج مختلفة (غاز ، راسب ، لون ، رائحة) ويمكن الاستدلال عليها
ثانياً : فإذا لم تجد فتجربة تعطى مع أحدهما ولا تعطى مع الآخر .
ملحوظة مهمة:
1- سؤال التمييز بين المركبات العضوية يختلف عن سؤال التمييز بين المركبات غير العضوية فى أنه له أكثر من صيغة للسؤال الواحد .
2- صيغ الأسئلة : – كيفية التعرف على أو الكشف عن أو التأكد من أو التمييز بين .

س1: كيف تميز بين :C الكحول الإيثيلى والفينول    ث.ع 2011 / دول ثان ، ث.ع 2009 / دور أول

س2 : كيف تميز بين : الفينول وحمض الخليك               ث.ع 2011 / دور أول

س3 : كيف تميز بين :   مشهور

1- هيدروكربون مشبع وهيدروكربون غير مشبع
2- غاز الميثان وغاز الايثلين .                               ث.ع 2006 / دور ثان
3- غاز الميثان وغاز الإيثاين
4- غاز الإيثان وغاز الإيثاين                                 ث.ع 2011 / دور أول

ملحوظة :   لا يصلح البروم المذاب فى رابع كلوريد الكربون فى التمييز بين غازى الإيثلين والإيثاين حيث أن كلاهما هيدوركربون غير مشبع فيزول اللون فى كلتا الحالتين

س4 : الكشف عن تعاطى السائقين للكحولات:

ينفخ السائق بالون من خلال أنبوبة بها مادة السليكاجل المشبعة بثانى كرومات البوتاسيوم البرتقالية والمحمضة بحمض الكبريتيك المركز ثم تترك البالون ليخرج منها زفير السائق .
فإذا تغير لون ثانى كرومات البوتاسيوم داخل الأنبوبة من البرتقالى إلى الأخضر يكون السائق مخموراً

س5 : الكشف عن عنصرى الكربون والهيدروحين فى المركبات العضوية مع رسم الجهاز المستخدم (مشهور) وكتابة المعادلات الموزونة الدالة على التفاعلات التى حدثت .

صيغة أخرى : لديك قطعة من الخبز وضح عملياً كيف يمكن الكشف عن الكربون والهيدروجين فى الخبز؟
وضح إجابتك بالمعادلات ورسم الجهاز المستخدم ث.ع 2006 / دور ثان ، ث.ع 2007 / دور ثان

الخطوات :
1- سخن المادة العضوية مع أكسيد النحاس II فى أنبوبة اختبار .
2- مرر الأبخرة والغازات الناتجة على مسحوق كبريتات النحاس II اللامائية البيضاء ثم على ماء الجير الرائق

المشاهدة والتفاعلات:

يتحول لون كبريتات النحاس II اللامائية البيضاء إلى اللون الأزرق مما يدل على امتصاصها لبخار الماء
2H + CuO    Cu + H₂O
تعكر ماء الجير مما يدل على خروج ثانى أكسيد الكربون
C + 2CuO  2Cu + CO₂
الاستنتاج : تحتوى المركبات العضوية على عنصرى الكربون والهيدروجين بشكل أساسى

س6 : كيف تميز بين : الفينول والإيثانول وهيدروكسيد الصوديوم (بتجربة واحدة فقط وهى ورقة عباد الشمس).

س7 : كيف تميز بين : الكحول الإيثيلى وإثير ثنائى المثيل                          ث.ع 2008 / دور أول

P خلى بالك : التمييز : ( تجربة – مشاهدة – استنتاج – معادلة تفاعل إن وجدت)

س8 : كيف تميز عملياً بين :

- كحول أولى وكحول ثالثى .
- الإيثانول ( أولى ) و 2- ميثيل -2- بيوتانول (ثالثى)          ث.ع 2006 / دور أول
- الإيثانول ( أولى ) و 2- ميثيل -2- بروبانول (ثالثى)
- 2 ، 2- ثنائى ميثيل 1- بيوناتول (أولى) و 2- ميثيل -2- بروبانول (ثالثى )

التجربة	كحول أولى	كحول ثالثى
باستخدام محلول ثانى كرومات البوتاسيوم البرتقالية اللون والمحمضة بحمض الكبريتيك المركز	ظهور رائحة الخل المميزة مع تغير اللون من البرتقالى إلى الأخضر هذا دليلاً على حدوث عملية الأكسدة .	يظل اللون كما هو هذا دليلاً على عدم حدوث عملية الأكسدة .

س9 : كيف تميز بين :  

- الإيثانول وحمض الإيثانويك .   السودان 2010 / دور أول

- الكحول الإيثيلى وحمض الخليك .   ( بتجربتين )

التجربة	الكحول الإيثيلى	حمض الخليك
1- بإضافة ملح كربونات أو بيكربونات الصوديوم إلى كل منهما (كشف الحامضية)	لا يحدث شئ	حدوث فوران وتصاعد غاز CO2 الذى يعكر ماء الجير الرائق .2CH3COOH + Na2CO3 ® CH3COONa + H2O + CO2
2- باستخدام محلول ثانى كرومات البوتاسيوم البرتقالية اللون والمحمضة بحمض الكبريتيك المركز .(كشف الأكسدة)	ظهور رائحة الخل المميزة مع تغيير اللون من البرتقالى إلى الأخضر هذا دليلاً على حدوث عملية الأكسدة .CH5OH أكسدة تامة CH3COOH + H2O	لا يحدث شئ
3- باستخدام ورقة عباد الشمس الزرقاء	لا يحدث شئ	تحمر ورقة عباد الشمس الزرقاء

س10 : الكشف عن الفينول :

عند إضافة قطرات من محلول كلوريد الحديد III إلى محلول الفينول فى الماء يتكون لون بنفسجى .

س11 : كيف تميز بين : – ملح الطعام والسكر ( بدون استخدام حاسة التذوق )

- كلوريد الصوديوم وكلوريد الألمونيوم .  – مركب عضوى ومركب غير عضوى

التجربة	مركب عضوى	مركب غير عضوى
بإذابتها فى الماء ثم إمرار التيار الكهربى فى المحلول الناتج	لا يحدث شئ	انحراف المؤشر أو الإبرة المغناطيسية أو إضاءة المصباح دلالة على مرور التيار الكهربى .

س12 :  كيف تميز بين : الفينول والإيثانول .

التجربة	مركب عضوى	مركب غير عضوى
بإضافة قطرات من محلول كلوريد الحديد III	يتكون لون بنفسجى	لا يتكون لون بنفسجى

س13 :  كيف تميز بين : أسيتات صوديوم وأسيتات إيثيل وحمض الخليك (باستخدام ورقة عباد الشمس)

التجربة	أسيتات صوديوم	أسيتات إيثيل	حمض الخليك
باستخدام ورقة   عباد الشمس	تزرق ورقة             عباد الشمس	لا يحدث شئ	تحمر ورقة عباد الشمس

س14 : الكشف عن حمض الأسيتيك (كشف الحامضية) :

عند إضافة الحمض إلى ملح كربونات أو بيكربونات الصوديوم يحدث فوران لتصاعد غاز CO₂  الذى يعكر ماء الجير الرائق  .
CH₃COOH + NaHCO₃  CH₃COONa + H₂O + CO₂ ­

س15 :  كيف تميز بين : الفينول وحمض الإسيتيك.

التجربة	الفينول	حمض الإسيتيك
بإضافة قطرات من محلول كلوريد الحديد III	يتكون لون بنفسجى	لا يتكون لون بنفسجى

س16 : كيف تميز بين : غاز الميثان وغاز الإيثين .

التجربة	غاز الميثان	غاز الإيثين
بإمرار كلاً من الغازين فى محلول برمنجانات البوتاسيوم فى وجود وسط قلوى (تفاعل باير)	لا يتغير لون البرمنجانات البنفسجى	يزول لون البرمنجانات البنفسجى

س17 :  كيف تميز بين : غاز الميثان وغاز الإيثاين .

التجربة	غاز الميثان	غاز الإيثاين
بإضافة البروم المذاب فى محلول رابع كلوريد الكربون	لا يزول لونمحلول البروم الأحمر	يزول لونمحلول البروم الأحمر

س18 :  كيف تميز بين : الإيثانول وحمض الأسيتيك .

التجربة	الإيثانول	حمض الأسيتيك
بإضافة محلول برمنجانات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك (تفاعل أكسدة)	يزول لونالبرمنجانات البنفسجى	لا يزول لونالبرمنجانات البنفسجى

س19 :  كيف تميز بين : كحول أولى و كحول ثالثى .

التجربة	كحول أولى	كحول ثالثى
بإضافة محلول برمنجانات البوتاسيوم البنفسجية و المحمضة بحمض الكبريتيك المركز (تفاعل أكسدة)	يزول لونالبرمنجانات البنفسجى	لا يزول لونالبرمنجانات البنفسجى

س20 :  كيف تميز بين :كحول أولى و كحول ثانوى أو كحول إيثيلى وكحول أيزوبروبيلى

التجربة	كحول الأولى	كحول ثانوى
بإضافة محلول برمنجانات البوتاسيوم البنفسجية اللون والمحمضة بحمض الكبريتيك المركز (تفاعل أكسدة)	يزول لون البرمنجانات البنفسجى مع تصاعد رائحة الخل  المميزة	يزول لون البرمنجانات البنفسجى مع تصاعدرائحة الأسيتون  المميزة

س21 :  كيف تميز بين :

- كحول ثانوى و كحول ثالثى .

- كحول أيزوبروبيلى وكحول بيوتيلى ثالثى         ث.ع 2013 / دور أول

التجربة	كحول ثانوى	كحول ثالثى
بإضافة محلول برمنجانات البوتاسيوم البنفسجية اللون والمحمضة بحمض الكبريتيك المركز (تفاعل أكسدة)	يزول لون البرمنجانات البنفسجى مع تصاعد رائحة الأسيتون  المميزة	يظل اللون كما هو هذا دليلاً على عدم حدوث عملية الأكسدة

س22 :  كيف تميز بين : – حمض الخليك المخفف وحمض الخليك المركز .             ث.ع 2009 / دور أول

التجربة	حمض الخليك المخفف	حمض الخليك المركز
بإمرار التيار الكهربى فى كل منهما	درجة إضاءة المصباح والتوصيل الكهربى تكون بدرجة  أكبر	درجة إضاءة المصباح والتوصيل الكهربى تكون بدرجة  أقل

س23 :  أمامك ثلاث زجاجات تحتوى على : إيثانول ، فينول ، حمض الأسيتيك .

وضح كيف يمكنك أن تتعرف على كل منها عملياً          ث.ع 2010 / دور أول

التجربة	إيثانول	فينول	حمض الأسيتيك
التجربة الأولى :بإضافة محلول ثانى كرومات البوتاسيوم البرتقالية اللون والمحمضة بحمض الكبريتيك المركز إلى كميات متماثلة من المحاليل الثلاثة مع التسخين فى حمام مائى لمدة عشرة دقائق . (كشف الأكسدة)	تغير اللون من البرتقالى إلى الأخضر مع تصاعد رائحة الخل المميزة	لا يحدث شئ	لا يحدث شئ
التجربة الثانية :بإضافة قطرات من محلول كلوريد الحديدIII  إلى المحاليل الثلاثة	لا يحدث شئ	تكون لون بنفسجى	لا يحدث شئ
التجربة الثالثة :بإضافة كربونات أو بيكربونات الصوديوم إى المحاليل الثلاثة(كشف الحامضية)	لا يحدث شئ	لا يحدث شئ	حدوث فوران وتصاعد غاز CO2 الذى يعكر ماء الجير الرائق

 س24 :  كيف تميز بين : ثيوسيانات الأمونيوم وهيدروكسيد الصوديوم  ث.ع 2013 / دور أول

التجربة	ثيوسيانات الأمونيوم	هيدروكسيد الصوديوم
بإضافة محلول كلوريد الحديد III ذو اللون الأصفر الباهت تدريجياً إلى كل منهما	يتكون لون أحمر دموىFeCl3 + 3NH4SCN ® أصفر باهت   عديم اللون Fe(SCN)3 + NH4Cl لون أحمر دموى	يتكون راسب بنى محمرFeCl3 + 3NaOH® Fe(OH)3 + 3NaCl راسب بنى محمر
ورقة عباد الشمس	لا يحدث شئ	تزرق ورقة عباد الشمس

ملحوظة :   دائماً تستخدم الأدلة (الكواشف) فى التمييز بين الأملاح
ولكن هذا السؤال أستخدم الملح (كلوريد الحديد III) فى التمييز بين الأدلة

س25 :  كيف تميز بين : – محلول عباد الشمس ومحلول الفينولفثالين               ث.ع 2010 / دور أول

الدليل	اللون فى الوسط الحمضى	اللون فى الوسط القاعدى
الفينولفثالين	عديم اللون	أحمر
عباد الشمس	أحمر	أزرق

س26 : علل لما يأتى :

1- لا يستخدم دليل الفينولقثالين فى الكشف عن الأحماض .
لأنه عديم اللون فى الوسط الحمضى .
2- لا ستخدم محلول قاعدى فى التمييز بين دليل عباد الشمس ودليل أزرق بروموثيمول .
لأن لون كل منهما أزرق فى الوسط القاعدى .
3- لا يستخدم محلول حامضى فى التمييز بين دليل عباد الشمس ودليل الميثيل البرتقالى .
لأن لون كل منهما أحمر فى الوسط الحامضى .
ملحوظة :  الأدلة :
هى مواد كيميائية تستخدم فى تحديد نقطة التعادل ويتغير لونها بتغيير نوع الوسط الذى توجد فيه
4- يتلون محلول كلوريد الأمونيوم باللون الأحمر عند إضافة قطرات من محلول الميثيل البرتقالى إليه .
عند ذوبان كلوريد الأمونيوم فى الماء ينتج أيونات الهيدروجين الموجبة وأيونات الكلوريد
السالبة (حمض قوى تام التأين) وقاعدة ضعيفة (NH₄OH) والميثيل البرتقالى يكسب
الوسط الحمضى لون أحمر .

س27 :  كيف تميز بين : – حمض الخليك النقى وحمض الهيدوركلوريك المركز .

التجربة	حمض الخليك النقى	حمض الهيدروكلوريك المركز
بإمرار التيار الكهربى فى كل منهما	تكون إضاءة المصباح الكهربى بدرجة أقل وذلك عند نفس درجة التخفيف	تكون إضاءة المصباح الكهربى بدرجة أعلى وذلك عند نفس درجة التخفيف

 س28:  كيف تكشف عملياً عن كل مما يأتى : ث.أ 2009 / دور أول

1- عدم التشبع فى الإيثاين .
2- تعاطى السائقين للكحولات .
3- هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل فى الإيثانول .